Nuo Kolumbo iki Ponce de León
Kai Kristoffas Kolumbas 1493 m. Nusileido Puerto Rikeje, jis neapsiribojo. Tiesą sakant, jis čia praleido daugybę dviejų dienų, reikalaudamas Ispanijos salos, krikštydamas jį San Juan Bautista (Sent Vos Kristūne), o paskui persikėlęs į turtingesnes ganyklas.
Galima tik įsivaizduoti, ką salos gimtoji gentis apsvarstė visa tai. Taíno indėnai, pažangi visuomenė su išsivysčiusiu žemės ūkiu, salose gyveno šimtus metų; jie vadino jį "Borikén" (šiandien Boriquén tebėra vietinių Puerto Riko simbolis).
Jiems keletą metų bus palikta apmąstyti Kolumbo veiksmus, nes ispaniški tyrinėtojai ir conquistadores daugiausia ignoravo salą, nes jie toliau užkariavo naują pasaulį.
Ponce de León
Tada 1508 m. Į salą atvyko Juanas Ponce de Leonas ir 50 vyrų jėga, o jo šiaurinėje pakrantėje įsteigė Caparra miestą. Jis greitai rasdavo geresnę vietą savo naujai gyvenančiam gyvenimui, saloje su puikiu uostu, kurį pavadino Puerto Riku arba "Rich Port". Tai taptų salos pavadinimu, o miestas buvo pervadintas San Chuanas .
Kaip naujosios teritorijos valdytojas, Juanas Ponce de Leonas padėjo įtvirtinti naujos salos kolonijos pamatus, tačiau, kaip ir Kolumbas, jis nenusileido, kad jaustųsi. Praėjus tik ketveriems metams, Ponce de Leonas paliko Puerto Riką, siekdamas svajonės, dėl kurios jis dabar yra labiausiai žinomas: nepakankamo "jaunimo fontano". Jo nemirtingumo medžioklė paėmė jį į Floridą, kur jis mirė.
Tačiau jo šeima ir toliau gyveno Puerto Rike ir klestėjo kartu su kolonija, įkurta jų patriarchas.
Kita vertus, "Taíno" nepadarė taip gerai. 1511 m. Jie sukilo prieš ispaną po to, kai atrado, kad užsieniečiai nebuvo dievai, kaip jie anksčiau įtariami. Jie nesusidūrė su Ispanijos kariuomene, o jų skaičius sumažėjo dėl įprasto pagrobimo ir tarpvakarių modelio, kad būtų pakeista nauja darbo jėga: Afrikos vergai pradėjo atvykti 1513 m.
Jie taptų neatskiriama Puerto Riko visuomenės audinio dalimi.
Ankstyvosios kovos
Puerto Rikos augimas buvo lėtas ir sunkus. Iki 1521 m. Saloje gyveno maždaug 300 žmonių, o šis skaičius siekė tik 2500 iki 1590 metų. Tai buvo iš dalies dėl to, kad atsirado sunkumų kuriant naują koloniją; didžioji jos vangios plėtros priežastis buvo ta, kad tai buvo prasta gyvenamoji vieta. Kitos naujojo pasaulio kolonijos buvo aukso ir sidabro gavyba; Puerto Rikas neturėjo tokios likimo.
Vis dėlto buvo dvi institucijos, kurios matė šio mažo forto posto reikšmę Karibų jūros regione. Romos katalikų bažnyčia įkūrė Puerto Riko vyskupiją (tai tuo metu buvo vienintelė iš trijų Amerikoje), o 1512 m. Saloje išsiuntė Alonso Manso, Salamankos kanoną. Jis tapo pirmuoju vyskupu atvykti į Ameriką. Bažnyčia suvaidino svarbų vaidmenį formuojant Puerto Riką: čia pastatyta dvi seniausios bažnyčios Amerikoje , taip pat pirmoji kolonijos aukštųjų mokyklų mokykla. Galiausiai Puerto Rikas taptų Romos Katalikų Bažnyčios būstine Naujame pasaulyje. Iki šios dienos saloje išlieka daugiausia katalikų.
Kitas frakcijos susidomėjimas kolonija buvo kariuomenė.
Puerto Rikas ir jo sostinė idealiai buvo išdėstyti palei laivybos maršrutus, kuriuos naudoja rūdos pakrovę laivai, sugrįžę namo. Ispanai žinojo, kad turi saugoti šį lobį, ir jie stengiasi sustiprinti San Chuaną ginti savo interesus.